刘表是正儿八经的皇室宗亲，天下大乱时，单骑入荆，软硬兼施，多的荆州七郡，手下谋士良将也非常多，我列举几个：蒯良、蒯越、蔡瑁、黄祖、甘宁、文聘、魏延、黄忠、霍峻这些都是知名度较高的名将，由于刘表一直实行的是安邦定国的不扩张政策，所以这些将领在刘表手下时战功对比曹刘孙的将领少了很多，但是在保境安民上成绩还是不错的，比如击杀孙坚，击败袁术，都充分体现出了刘表集团的实力。
刘表到任的时候，其实已经48岁了，在三国时期算是老人了。当时的荆州也是四分五裂，荆州的精华之地在袁术的手中，这也是孙坚的功劳，孙坚杀了南阳太守张咨，投靠了袁术。而长沙郡太守苏代，华容县长贝羽，各自阻兵作乱，此外荆州还大大小小宗族豪强视力，这些豪族割据一方不听政府的命令。
刘表进入荆州后，一直面临非常复杂的外部局势。刘表首先与孙坚展开争霸战，随后与袁术本部人马进行冲突，后来与张济、孙策都打了很多年。同时，刘表还与曹操打了很多次。他进入荆州的时候，势力是比较弱的，直到后来才发展为带甲十万。198-200年之间，张羡在荆州南部三郡发生叛乱，刘表平定张羡之后，实力才发展起来的。同时，在西线，刘表还面临刘璋的威胁。
初平二年，冀州牧韩馥畏惧袁绍的权势被部下高幹、荀谌蒙蔽将冀州让给了袁绍。这样一来袁绍就一跃成为了当时实力最强的诸侯。直到官渡之战后，袁绍的实力一直都是诸侯里最为强大的。
